Se você está fazendo mais de uma vez, Automatize.
Qualquer tarefa que você faz mais de uma vez vale a pena automatizar. Isso significa que você deve manter suas habilidades de script atualizadas em qualquer plataforma que você tem que trabalhar. Isto também irá reduzir a chance de erros na próxima vez que realizar essa tarefa.
A documentação é um processo.
Documente tudo. Não espere o término do projeto para começar a documentar, faça durante. Será mais fácil para você e mais preciso, pois você não tem que lembrar coisas que fez há muito tempo. Fazer da documentação uma parte diária de sua rotina vai diminuir a chance de esquecimento.